Adición nucleófila

Adición nucleófila

En química orgánica, una adición nucléofila es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).

Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiple:

Contenido

Adición nucleófila a dobles enlaces carbono-heteroátomo

Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono-heteroátomo tales como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad. Estos enlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.

Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O-   (Ataque nucleófilo)
NuRR'C-O- + H+ → NuRR'C-OH   (Protonación)

Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila 1,2 o adición 1,2. Respecto a la estereoquímica de este tipo de ataque nucleófilo el producto de la reacción, en ausencia de quiralidad previa en la molécula, es el racemato, salvo cuando se tiene un centro quiral en α al carbono nucleófilo y en sistemas cíclicos o policíclicos donde tenemos caras diferenciadas, produciéndose en general en estos casos el ataque del nucleófilo mayoritariamente por la cara menos impedida (sin demasiada utilidad sintética aunque sirve para predecir el producto mayoritario).

Las reacciones de adición de este tipo son numerosas.

Sobre carbonilos

Con un compuesto carbonílico como electrófilo, el nucleófilo puede, por ejemplo, ser:

R2C=O + H2O → R2C(OH)2
R2C=O + 2R'OH → R2C(OR')2 + H2O
R2C=O + H- → R2CH-O-   (Adición)
R2CH-O- + H+ → R2CH-OH   (Neutralización)
R2C=O + R'NH2 → R2C=NR' + H2O

Sobre nitrilos, iminas y otros

Con nitrilos la adición nucleófila puede, por ejemplo, tener lugar mediante:

R-CN + 2H2O → R-COOH + NH3

Con iminas la adición nucleófila, por ejemplo, puede ser con:

Con isocianatos:

  • La adición de un alcohol para formar un uretano:
R-NCO + R'OH → R-NHCOOR'

Adición nucleófila a enlace multiple carbono-carbono

Para que pueda tener lugar una adición nucleófila sobre un doble enlace, típicamente nucleófilo, éste debe tener un sustituyente aceptor de electrones por resonancia, tal como un acilo, que lo haga susceptible de recibir el ataque de un nucleófilo al verse empobrecido electrónicamente (carácter electrófilo). Este es el caso de las adiciones conjugadas, como lo es la reacción de Michael.

En la sustitución nucleófila aromática vía bencino, anillo tensionado, se produce una adición nucleófila sobre un triple enlace.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Mira otros diccionarios:

  • Adición conjugada — sobre una enona Una adición conjugada o adición nucleofílica conjugada es un tipo de reacción química orgánica en la que tiene lugar una adición nucleófila sobre un sistema conjugado formado por un doble enlace sustituido con un grupo aceptor de… …   Wikipedia Español

  • Adición oxidativa — La adición oxidativa es un tipo de reacción química, relacionada con los procesos en la química organometálica y en la que aumenta tanto el estado de oxidación como el número de coordinación de un centro metálico.[1] [2] [3] El proceso de adición …   Wikipedia Español

  • Sustitución nucleófila acílica — La sustitución nucleófila acílica o sustitución nucleofílica acílica consiste en una reacción de sustitución nucleófila sobre la posición carbonílica de un compuesto acílico por parte de un nucleófilo. Los compuestos acílicos son derivados del… …   Wikipedia Español

  • Sustitución nucleófila — En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo, rico en electrones , reemplaza en una posición electrófila, pobre en electrones , de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente …   Wikipedia Español

  • Sustitución nucleófila aromática — Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático. Visión general Existen diferentes mecanismos: Mecanismo de… …   Wikipedia Español

  • Nucleófilo — En química un nucleófilo (amante de núcleos) es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por… …   Wikipedia Español

  • Reacción de Mannich — Saltar a navegación, búsqueda La reacción de Mannich es una reacción que consiste en la aminometilación de un carbono activado (ácido) situado junto a un grupo funcional carbonilo empleando como reactivos formaldehído (en general un compuesto… …   Wikipedia Español

  • Reacción de Michael — La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación… …   Wikipedia Español

  • Compuesto de organoboro — Estructura general de un organoborano donde R es un radical orgánico. Los compuestos de organoboro u organoboranos son compuestos químicos orgánicos derivados del BH3, por ejemplo, los trialquilboranos. La química de los compuestos de organoboro… …   Wikipedia Español

  • Condensación de Knoevenagel — La condensación o reacción de Knoevenagel[1] es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones… …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”