Ácido malónico

Ácido malónico
No debe confundirse con ácido málico o ácido maleico.
Ácido malónico
Ácido malónico
Nombre IUPAC Ácido propanodioico
Otros nombres Ácido carboxiacético,
Dicarboximetano,
Ácido metanodicarbónico
Fórmula empírica C3H4O4
Masa molecular 104,06 g/mol
Estado físico/Color Cristales blancos
Número CAS 141-82-2
Propiedades
Densidad 1,619 g/cm3 a 25 °C
Punto de fusión 135-136°C (408-409 K)
Punto de ebullición Descompone
Solubilidad en agua 1390 g/l a 22 °C
pKa1 en agua 2,83 a 25 °C
pKa2 en agua 5,69 a 25 °C
Información de Seguridad
Xn: Nocivo
Frases R: R22, R36

Frases S: S22, S24

Exenciones y Referencias[1] [2] [3]

El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarbóxilico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.

Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana.

Contenido

Bioquímica

Un derivado del ácido malónico, el malonil-CoA, es el precursor de la biosíntesis de ácidos grasos.

El ácido malónico inhibe a la succinato deshidrogenasa en el ciclo del ácido cítrico.

La sal cálcica del ácido malónico se encuentra en la raíz de remolacha.

Síntesis

Una preparación clásica[4] del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación conduce al ácido malónico.

Aplicaciones

En una reacción bien conocida el ácido malónico condensa con la urea para dar ácido barbitúrico.

Sus ésteres, y en particular habitualmente el malonato de etilo, son comúnmente usados para llevar a cabo reacciones de síntesis malónica.

Referencias

  1. Fichas internacionales de seguridad química (FISQ)
  2. Fichas de datos de seguridad (FDS)
  3. R.E. Dickerson, H.B. Gray, M.Y. Darensburg, D.J. Darensburg (1992), Principios de Química, Barcelona: EDITORIAL REVERTÉ S.A., página 175 (Tabla de constantes de disociación ácida)
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.376 (1943); Vol. 18, p.50 (1938).Artículo en inglés

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0. 

Enlaces externos


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