Triptamina

Triptamina
Nombre (IUPAC) sistemático
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
General
Fórmula molecular	C10H12N2
Identificadores
Número CAS	61-54-1
PubChem	1150
Propiedades físicas
Masa molar	160.216 g/mol
Punto de fusión	386 K (112,85 °C)
Punto de ebullición	410 K (136,85 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

La Triptamina es una monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos, y animales. Contiene una anillo indólico en su estructura, esta relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.^[1]

La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3.5 pmol/g.^[2]

Plantas que contienen triptamina

Muchas plantas si no todas contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediarios de la ruta biosintética de una hormona vegetal el ácido indolacético (heteroauxina).^[3] Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.

La triptamina actúa como un pesticida natural.^[4]

Derivados de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos con biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos sintéticos como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituídas.

Estructura general de las triptaminas sustituídas

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos como por ejemplo: LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann and Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.

Triptaminas seleccionadas

Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo
Bufotenina	Natural	H	H	OH	CH3	CH3	5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT	Natural	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamina
Melatonina	Natural	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT	Natural	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT	Natural	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamina
Psilocibina	Natural	H	PO4	H	CH3	CH3	4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina	Natural	H	OH	H	CH3	CH3	4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina	Natural	H	H	OH	H	H	5-hidroxitriptamine
Triptófano	Natural	COOH	H	H	H	H	α-carboxiltriptamina
AET	artificial	AMT	artificial	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamina
DET	artificial	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamina
DiPT	artificial	H	H	H	DPT	artificial	H	H	H	5-MeO-AMT	artificial	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET	artificial	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT	artificial	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MiPT	artificial	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan	artificial	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nombre corto	Origen	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nombre completo

Síntesis

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina^[5]

Referencias

1. ↑ Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology 19 (1–2):  pp. 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
2. ↑ Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
3. ↑ Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press
4. ↑ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
5. ↑ 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589

Véase también

Aminas traza beta-Carbolina Ergolina

TiHKAL PiHKAL

Enlaces externos

• Tryptamine FAQ
• Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
• Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
• Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info