Undecano

Undecano[1] [2]
Nombre (IUPAC) sistemático
Undecano
General
Otros nombres	Hendecano
Fórmula semidesarrollada	CH3(CH2)9CH3
Fórmula molecular	C11H24
Identificadores
Número CAS	1120-21-4
Número RTECS	YQ1525000
Propiedades físicas
Estado de agregación	líquido
Apariencia	incoloro
Densidad	740 kg/m3; 0,74 g/cm3
Masa molar	156.31 g/mol g/mol
Punto de fusión	246,3 K (-26,85 °C)
Punto de ebullición	468 K (194,85 °C)
Temperatura crítica	4944 K ( °C)
Índice de refracción	1,4164
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Muy poco miscible con agua
Compuestos relacionados
Decano
Dodecano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	352 K (79 °C)
NFPA 704	2 1 0
Temperatura de autoignición	513 K (240 °C)
Límites de explosividad	0,6 a 6,5%
Número RTECS	YQ1525000
Riesgos
Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Puede causar depresión del sistema nervioso central.
Ingestión	Puede causar irritación del tracto digestivo
Inhalación	Puede causar irritación del tracto respiratorio
Piel	Irritamte
Ojos	Irritamte
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH₃-(CH₂)_9-CH₃. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.

Síntesis

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).^[3]

Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre

(CH₃-CH₂)₂Cu + I-(CH₂)₉-CH₃ → CH₃-(CH₂)₉-CH₃ + LiI + CH₃Cu

Propiedades

Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.

Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.

Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.^[4]

Derivados del undecano

1,1,9-tricloroundecano

El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas^[5] cuya fórmula es: $Cl_2 HC-(CH_2)_7-CHCl-CH_2-CH_3 \,$

Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.

Véase también

• Alcanos superiores

Referencias

1. ↑ Ficha de seguridad de Undecano (en inglés)
2. ↑ http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/ESCH1647.htm Ficha de seguridad en carlo Erba (español)
3. ↑ Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN: 970-686-823-2. Pág. 347
4. ↑ [http://tecnologiaedu.us.es/naturalezaugt/aportaciones/antoniogarcia/antoniogarcia.htm Productos tóxicos en la construcción de edificios.] Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
5. ↑ Base de datos Risctox

Enlaces externos

• Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)