Semicarbazona

Semicarbazona
Estructura química general de una semicarbazona.
Estructura química general de una tiosemicarbazona.
La nitrofurazona es un antibiótico semicarbazona.

En química orgánica, una semicarbazona es un derivado de un aldehído o cetona, formado por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida.

Para las cetonas:

H2NNHC(=O)NH2 + RC(=O)R → R2C=NNHC(=O)NH2

Para los aldehídos:

H2NNHC(=O)NH2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH2

Por ejemplo, la semicarbazona de la acetona tendría la structura (CH3)2C=NNHC(=O)NH2.

Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona, que contiene un átomo de azufre en vez del átomo de oxígeno.

Algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona, y las tiosemicarbazonas, son conocidas por tener actividad antiviral y anticancerígena, usualmente mediada a través de atrapar al cobre o hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos o cetonas que le dieron origen, por análisis del punto de fusión.[1]

Véase también

Referencias

  1. Williamson, Kenneth L. (1999). Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd ed.. Boston: Houghton-Mifflin. pp. 426–7. ISBN 0-395-90220-7. 

Enlaces externos


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