Aldehído


Aldehído

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Aldehyde.png Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Obtención de aldehido con alcohol.png

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).[1]

Contenido

Propiedades

Propiedades físicas

  • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

  • Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C
1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO

Fórmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)


-Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos








-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente







Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos


Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo
1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido Benceno 5.JPG
2,3 Naftaleno DiCarbaldehido Naftaleno.JPG

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Sustituyentes carb.JPG

Reacciones

Artículo principal: Reacciones de aldehídos

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Usos

Los usos principales de los aldehídos son:

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Referencias

  • PETERSON, W.R (en español). Formulación y Nomenclatura Quimica Orgánica (6ta edición). Barcelona-España: Eunibar-editorial universitaria de Barcelona. pp. 98-101. 

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • aldehído — m. bioquím. Tipo de compuesto intermedio entre un alcohol y un ácido que se forma por la oxidación de un alcohol primario y eliminación de dos átomos de hidrógeno y adición de un átomo de oxígeno. El grupo aldehído contiene CHO. Medical… …   Diccionario médico

  • aldehído — sustantivo masculino 1. Área: química Compuesto químico resultante de la oxidación de ciertos alcoholes usado en la industria y en los laboratorios. aldehído acético Aldehído resultante de la oxidación del alcohol etílico. aldehído fórmico… …   Diccionario Salamanca de la Lengua Española

  • aldehído — (Del ingl. aldehyde, y este acrón. del lat. cient. alcohol dehydrogenatum). 1. m. Quím. Cada uno de los compuestos orgánicos ternarios que se forman como primeros productos de la oxidación de ciertos alcoholes. Se utilizan en la industria y en… …   Diccionario de la lengua española

  • Aldehído — ► sustantivo masculino 1 QUÍMICA Compuesto orgánico que resulta de la oxidación de un alcohol primario y que se utiliza en la industria. FRASEOLOGÍA aldehído acético QUÍMICA El que se obtiene de la oxidación del alcohol etílico, que se oxida… …   Enciclopedia Universal

  • aldehído — S m (Quím) Tipo de compuestos orgánicos que resultan de la oxidación de ciertos alcoholes; su molécula contiene el grupo funcional o radical monovalente CHO; por sus propiedades reductoras se utiliza en la industria y en el laboratorio: aldehído… …   Español en México

  • aldehído — {{#}}{{LM A01569}}{{〓}} {{[}}aldehído{{]}} ‹al·de·hí·do› {{《}}▍ s.m.{{》}} Compuesto químico orgánico procedente de la oxidación de determinados alcoholes: • Los aldehídos se utilizan en las industrias plásticas y en la desinfección.{{○}}… …   Diccionario de uso del español actual con sinónimos y antónimos

  • aldehido deshidrogenasa — enzima la oxidación de un alhehido a un alcohol. El proceso requiere NAD. La deficiencia de la actividad de esta enzima produce una intolerancia al alcohol y el síndrome de Sjögren Larsson Diccionario ilustrado de Términos Médicos.. Alvaro… …   Diccionario médico

  • aldehido grupė — statusas T sritis chemija formulė O=CH– atitikmenys: angl. aldehyde group rus. альдегидная группа …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • aldehído acético — ► locución QUÍMICA El que se obtiene de la oxidación del alcohol etílico, que se oxida fácilmente en contacto con el aire y se transforma en ácido acético …   Enciclopedia Universal

  • aldehyde group — aldehido grupė statusas T sritis chemija formulė O=CH– atitikmenys: angl. aldehyde group rus. альдегидная группа …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


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