Reacción de Barbier

Reacción de Barbier

Reacción de Barbier

La Reacción de Barbier es una de las más reconocidas reacciones en química orgánica. Se distingue por ser singularmente simple desde el punto de vista práctico -en algunos casos- y compleja mecanísticamente -en otros-.

La reacción de Barbier es una reacción de adición nucleofílica a carbonilo, éste último como electrófilo. El agente nuclefílico es generalmente un halogenuro de alquilo, hay también muchos ejemplos con otros tipos de reactivos alquilantes halogenados. La reacción es promovida por metales como Zn -cinc o zinc-, Al -aluminio-, Indio -In-, estaño -Sn-, y/o sus sales inorgánicas.

Un ejemplo de este tipo de reacción es la que promueven los reactivos de Grignard. La reacción de Grignard es un tipo de reacción de Barbier, con la salvedad de que las condiciones y el metal que se utiliza son distintos.

Los productos de la reacción tipo Barbier son alcoholes secundarios y terciarios, sin descartar la posible reacción con formaldehído, que eventualmente podría dar en alcohol primario.

Contenido

Condiciones de la Reacción

Las condiciones de trabajo son relativamente convenientes. Si bien es cierto, la reacción es bastante tolerante de la atmósfera -ambiente- de reacción y del medio de ésta última, sus rendimientos pueden variar dependiendo de los factores mismos que la componen. Esto es, si hablamos que nuestro agente alquilante es un halogenuro de alquilo, éstos son capaces de reaccionar perfectamente con un carbonilo -aldehído o cetona- vía Barbier, en agua como disolvente. Sin embargo, la reacción se ve algo perjudicada puesto que los halogenuros de alquilo, vinilo, alilo, homoalilo y propargilo son capaces de reaccionar por sustitución nucleofílica con el agua.

Mecanismo de Reacción

Ejemplos interesantes

Paralelo con la Reacción metodología Grignard

Obtenido de "Reacci%C3%B3n de Barbier"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Mira otros diccionarios:

  • Reacción de Arndt-Eistert — La Síntesis de Arndt Eistert , también denominada Homologación de Arndt Eistert es un método de síntesis que añade un grupo metileno a un ácido carboxílico (Homólogo más alto)[1] [2] [3] Fue desarrollada por dos químicos orgánicos: Fritz Arndt… …   Wikipedia Español

  • Anexo:Reacciones orgánicas — A continuación se presentan las reacciones orgánicas, reactivos, métodos de síntesis y pruebas de ensayo más comunes en Química Orgánica.[1] [2] [3] Contenido …   Wikipedia Español

  • Compuesto de organozinc — Los compuestos de organozinc son compuestos químicos que contienen enlaces químicos entre átomos de carbono y de zinc. La química de organozinc es la rama de la química orgánica que estudia los compuestos de organozinc describiendo sus… …   Wikipedia Español

  • Compuestos organometálicos del grupo 2 — Los elementos químicos del grupo 2 son conocidos por formar compuestos organometálicos.[1] [2] De estos, los compuestos de organomagnesio, por lo general en forma de reactivos de Grignard, son ampliamente utilizados en química orgánica, mientras… …   Wikipedia Español

  • Imperio ruso — Российская Империя Rasíyskaya Impériya Imperio ruso ← …   Wikipedia Español

  • Fungi —   Hongos En sentido horario: Amanit …   Wikipedia Español

  • Pasteurización — Saltar a navegación, búsqueda Bacterias del cólera …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”