Quitosano

El quitosano comercial proviene de las 'cascaras' de los crustáceos, como puede ser de gambas, incluyendo el Pandalus borealis, representado en la figura.^[1]

El quitosano, también llamado chitosán (del griego χιτών "coraza"), es un polisacárido lineal compuesto de cadenas distribuidas aleatoriamente de β-(1-4) D-glucosamina (unidades deacetiladas) y N-acetil-D-glucosamina (unidad acetilatada). Esta sustancia, que tiene gran cantidad de aplicaciones comerciales y biomédicas, se descubrió en el año 1859.

Síntesis y preparación industrial

Fórmula química del quitosano en la proyección de Haworth.

El quitosano se produce comercialmente mediante la desacetilación de la quitina, que es un elemento estructural en el exoesqueleto de los crustáceos (cangrejos, gambas, langostas, etc.). El grado de desacetilación (DA) puede ser determinado por espectroscopía NMR, o por espectroscopía Infrarroja con Transformada de Fourier (IR-TF): en los quitosanos está en el rango de 60-100%.

El grupo amino en el quitosano tiene un valor pKa que ronda los 6,5, razón por la cual el posee una ligera carga positiva y es soluble en medios ácidos o en soluciones neutras con dependencia de la carga del pH y del valor DA. En otras palabras, es un bioadhesivo y puede ligarse negativamente a las superficies cargadas negativamente tales como las membranas mucosas. Debido a esta propiedad física, permite el transporte de principios activos polares a través de las superficies epiteliales, siendo además biocompatible y biodegradable. Las cualidades de purificación de los quitosanos están disponibles en aplicaciones biomédicas.

El quitosano y sus derivados, como el trimetilquitosano (compuesto en el que el grupo amino ha sido trimetilado), han sido empleados en el transporte de genes no víricos. El trimetilquitosano o, incluso, el quitosano cuaternizado se han mostrado capaces de hacer transfección de las células malignas del cancer de pecho.^[2]

Usos

El quitosano se emplea principalmente como una ayuda en el crecimiento de las plantas, debido a sus propiedades como sustancia que permite promover la defensa de las plantas contra infecciones provocadas por hongos. Su uso ha sido aprobado por muchos cultivadores de plantas de interior y exterior.^[3] El principio activo se ha encontrado en los caparazones de los crustáceos, tales como langostas, cangrejos y gambas, así como en otros organismos con exoesqueleto. Dado su bajo índice de toxicidad y su abundancia en el medio ambiente, no es de esperar que dañe al organismo ni a los animales de compañía, siempre que se emplee de acuerdo con las indicaciones establecidas.^[4] El quitosano ha sido utilizado para la coagulacion de caseínas de leche y producción de quesos de bajo contenido calórico[1].[2]

El quitosano se emplea en la filtración y depurado de aguas, allí donde es necesario remover partículas en suspensión de un líquido; en combinación con la bentonita, gelatina, gel de sílice, el isinglass, la cola de pescado u otros agentes ligantes se emplea en la clarificación del vino y de la cerveza. Añadido tras el proceso de vertido, mejora la floculación y arrastra las células de levadura, partículas procedentes de las frutas y otros detritus que disminuyen la calidad del vino. Puede combinarse con sílice coloidal para el tratamiento y floculación de vinos blancos debido a que no requiere de taninos ácidos (encontrados principalmente en los vinos tintos).^[5]

Referencias

1. ↑ Shahidi, F. and Synowiecki, J. (1991). «Isolation and characterization of nutrients and value-added products from snow crab (Chionoecetes opilio) and shrimp (Pandalus borealis) processing discards». Journal of Agricultural and Food Chemistry (American Chemical Society) 39 (8):  pp. 1527-1532. http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1991/39/i08/f-pdf/f_jf00008a032.pdf. 
2. ↑ Kean T, Roth S, Thanou M (2005). «Trimethylated Chitosans as non-viral gene delivery vectors: cytotoxicity and transfection efficiency.». J Control Release 103 (3):  pp. 643-53. PMID 15820411. 
3. ↑ Benhamou N. (1984). «Induction of systemic resistance to fusarium crown and root rot in tomato plants by seed treatment with Quitosano.». Phytopathology 84 (12):  pp. 643-53. 
4. ↑ «Chitosan; Poly-D-glucosamine (128930) Fact Sheet». US Environmental Protection Agency (May 2nd de 2006). Consultado el 10-07-2006.
5. ↑ Rayner, Terry. «Fining and Clarifying Agents». Consultado el 01-03-2007.

Véase también

• Quitina