Prostaciclina

Prostaciclina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 5-[7-hydroxy-8- (3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoico
Identificadores
Número CAS	50-78-2 35121-78-9
Código ATC	B01AC09
PubChem	114805
DrugBank	APRD00949
ChEBI	15552
Datos químicos
Fórmula	C20H32O5
Peso mol.	352.465
SMILES OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1
Datos físicos
Solubilidad en agua	1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	Rápida: 251±32 pg/ml en 10±6 min[1]
Unión proteica	Apróx. 60%
Metabolismo	Ver Iloprost
Vida media	60 min en plasma[2]
Excreción	Orina, heces (Iloprost)
Datos clínicos
Cat. embarazo	C (USA)
Estado legal	?
Vías de adm.	IV, Inhalada
Aviso médico

La prostaciclina (o PGI₂) es uno de los miembros de la familia de moléculas lipídicas conocidas como eicosanoides. Una de las formas sintéticas de la prostaciclina usada en medicina es conocida como epoprostenol.

Producción

La prostaciclina es sintetizada por las células endoteliales y mastocitos, a partir de la prostaglandina H₂ (PGH₂) por acción de la enzima prostaciclina sintasa (CYP8). Aunque la prostaciclina es considerada un mediador independiente, se le llama con la nomenclatura eicosanoidea: PGI₂ (prostaglandina I₂) y, junto con las prostaglandinas y los tromboxanos, es un miembro de los prostanoides.

La prostaciclina PGI₃ proviene de la misma ruta de la prostaciclina sintasa a partir del miembro de la serie-3 de las prostaglandinas, la PGH₃ (se les llama serie tres por ser un grupo de prostaglandinas con tres enlaces dobles). Por lo general se ha malacostumbrado a usar el término prostaciclina para la PGI₂, el cual deriva del omega-6, ácido araquidónico. Por su parte, la PGI₃ es sintetizada del omega-3 ácido eicosapentaenoico (EPA).

Modo de acción

Las prostaciclinas actúan principalmente previniendo la formación y agregación plaquetarias en relación con la coagulación de la sangre. Es también un vasodilatador eficaz. Las interacciones de la prostaciclina, a diferencia de los tromboxanos, otro eicosanoide, fuertemente sugieren un mecanismo de homeostasis cardiovascular entre las dos hormonas en los que se refiere al daño vascular.

Farmacología

Los análogos sintéticos de la prostaciclina (iloprost, cisaprost) son usadas por vía intravenosa o por inhalación, como:

• vasodilatador en casos severos del fenómeno de Raynaud o isquemia de un miembro;
• alivio de la hipertensión pulmonar.

Su producción es inhibida indirectamente por los AINES, al inhibir las enzimas ciclooxigenasas COX1 y COX2. Estas convierten el ácido araquidónico en PGH₂, el precursor inmediato de la prostaciclina.

Referencias

1. ↑ W. Krause and Th. Krais. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the prostacyclin analogue iloprost in man. European Journal of Clinical Pharmacology. Volume 30, Number 1 / January, 1986. ISSN: 0031-6970 (Print) 1432-1041 (Online).[1]
2. ↑ Polterauer P, Sinzinger H, Peskar BA. Biological half-life of prostacyclin and 6-oxo-PGF1 alpha levels in plasma of patients with colonic cancer. Prostaglandins Leukot Med. 1986 Jun;22(3):249-58. {http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3523543&dopt=AbstractPlus]

• Dorlands Medical Dictionary. «epoprostenol». Consultado el February 10 de 2006.

• Fischer S, Weber PC (1985). «Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry». Biomed. Mass Spectrom. 12 (9):  pp. 470-6. PMID 2996649. 

Véase también

• Ácido graso esencial

Enlaces externos

• Prostaciclina - Artículo en Prostaglandina.com