Ansamicina

Ansamicina

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Estructura molecular de la rifapentina, una de las ansamicinas derivada de la rifamicina, usada en el tratamiento de la tuberculosis.^[1]

Las ansamicinas es una familia de metabolitos secundarios que con actividad antimicrobiana en contra de bacteria Gram positivas y algunas Gram negativas. El grupo incluye varios compuestos entre los cuales se encuentran las estreptovaricinas y rifamicinas.^[2] Se ha notado que estos compuestos ejercen actividad antiviral hacia bacteriófagos y poxvirus. Las ansamicinas también se han usado como antibiótico antineoplásico.^[3]

El nombre ansamicina viene del latín ansa que significa mango, debido a que la estructura tiene un residuo aromático enlazado por cadenas alifáticas.^[4]

Las ansamicinas fueron descubertas en 1959 por Sensi et al., de una Actinomyces, Amycolatopsis mediterranei.^[5]

Estructura

La principal diferencia entre los distintos derivados de las ansamicinas radica en el residuo aromático, el cual puede ser un anillo naftaleno o un anillo naftoquinona como en el caso de la rifamicina y la naftomicina.^[6]

Otra variedad comprende sistemas de anillos benceno o benzoquinonas como en el caso de la geldanamicina o ansamitocina.

Ejemplos

Las rifamicinas son una sublcase de ansamicinas con alta potencia en contra de la actividad micobacteriana. La rifabutina, una de las rifamicinas, es substrato e induce al citocromo P450, por lo que se requieren concentraciones más bajas en casos de pacientes que estén tomando medicinas que también usen a esa enzima. Ello es de particular importancia en el tratamiento de tuberculosis (incluso en tuberculosis multiresistente),^[7] lepra y otras infecciones micobacterianas en pacientes con SIDA y que estén usando retrovirales, los cuales son también sustrato del citocromo P450.^[8] Se han aislado varios análogos de estos compuestos a raíz de varios procariotas.

Aquellos organismos (M. tuberculosis, M. avium intracellulare y M. fortuitum) resistentes a la rifampina, serán también resistentes a la rifabutina.^{[9] [10]}

Referencias

1. ↑ Rifapentina una vez a la semana frente a rifampicina dos veces a la semana en pacientes negativos al VIH. Rev Panam Salud Publica [online]. 2002, vol. 12, no. 4 [cited 2008-09-05], pp. 277-278. Disponible en la World Wide Web: [1]. ISSN 1020-4989. doi: 10.1590/S1020-49892002001000013
2. ↑ Wehrli, W.; Staehelin, M. (1971). «Actions of the rifamycins» Bacteriol. Rev.. Vol. 35. pp. 290.
3. ↑ Instituto Nacional del Cáncer. «Ansamicina» (en español). Diccionario de cáncer. Consultado el 5 de septiembre, 2008.
4. ↑ Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). «Rifamycins. 4. Ansamycins, a novel class of microbial metabolism products» Helv. Chim. Acta.. Vol. 56. pp. 2279.
5. ↑ Sensi, P.; Margalith, P.; Timbal, M. T. (1959). «Rifomycin, a new antibiotic; preliminary report» Ed. Sci.. Vol. 14. pp. 146.
6. ↑ Balerna, M.; Keller-Schierlein, W.; Martius, C.; Wolf, H.; Zähner, H. (1969). «Metabolic products of microorganisms. 72. Naphthomycin, an antimetabolite of vitamin K» Arch. Mikrobiol.. Vol. 65. pp. 303.
7. ↑ DALCOLMO, Margareth Pretti, ANDRADE, Mônica Kramer de Noronha and PICON, Pedro Dornelles. Multiresistant tuberculosis in Brazil: history and control. Rev. Saúde Pública [online]. [cited 2008-09-05], pp. 34-42. Disponible en la World Wide Web: [2]. ISSN 0034-8910. doi: 10.1590/S0034-89102007000800006
8. ↑ Floss, H. G.; Yu, T. (1999). «Lessons from the rifamycin biosynthetic gene cluster» Curr. Opin. Chem. Biol.. Vol. 3. pp. 592. DOI 10.1016/S1367-5931(99)00014-9.
9. ↑ Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 47. Antimycobacterial Drugs», Basic & Clinical Pharmacology, 9 edición, McGraw-Hill, pp. 1099. ISBN 0071451536. «Its activity is similar to that of rifampin, and cross-resistance with rifampin is virtually complete.»
10. ↑ Mazzei L, Croce GF, Zarzana A, Biagioli D, Sposato B, Pulcinelli A. Drug-resistance of Mycobacterium tuberculosis in time (artículo completo disponible en inglés). Eur Rev Med Pharmacol Sci 1998;2(1):21-4. Último acceso 2 de septiembre. 2008

Véase también

• Código ATC JO4
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