Octanol

Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un sólo grupo -OH. Su formula molecular es C₈H₁₈O^[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.

Propiedades y síntesis

Suelen ser líquidos y se emplean como disolventes y en la fabricación de productos de perfumería y limpieza.

Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.

Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C₈H₁₈O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.

Isómeros de cadena lineal

Isómeros del octanol de cadena lineal

Nombre tradicional	Estructura	Tipo de alcohol	Nombre IUPAC	Puntos de ebullición (°C)	[2] [3] Nº CAS
n-octanol alcohol octílico		primario	octan-1-ol 1-octanol	195 °C[4]	111-87-5
alcohol caprílico		secundario	octan-2-ol 2-octanol	174-180 °C[5]	123-96-6
Etilpentilcarbinol etilhexanol		secundario	octan-3-ol 3-octanol	174-176 °C[6]	589-98-0
Butilpropilcarbinol		secundario	octan-4-ol 4-octanol	174-180 °C[5]	589-62-8

Isómeros de cadena ramificada

El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.

Isómeros del octanol de cadena ramificada

Nombre tradicional	Estructura	Tipo	Nombre IUPAC	Puntos de ebullición (°C)<	[2] [3] Nº CAS
		secundario	3-metilheptan-2-ol 3-metil-2-heptanol	166 °C	31367-46-1
		terciario	2-metilheptan-2-ol 2-metil-2-heptanol	156 °C	625-25-2
		secundario	4-metilheptan-3-ol 4-metil-3-heptanol	98-99 °C (a 75 mmHg)[7]	14979-39-6
		secundario	2-etilhexan-1-ol 2-etil-1-hexanol	184,6 °C[8]	107-76-7
		terciario	2,3-dimetilhexan-2-ol 2,3-dimetil-2-hexanol	160,6 °C	19550-03-9
		terciario	2,5-dimetilhexan-2-ol 2,5-dimetil-2-hexanol	154,5 °C[9]	3730-60-7
		secundario	2,4-dimetilhexan-3-ol 2,4-dimetil-3-hexanol	161 °C	13432-25-2
		secundario	2-propilpentan-1-ol 2-propil-1-pentanol	80-82 °C (a 12 mmHg)[10]	58175-57-8

Referencias

1. ↑ Merriam-Webster's Collegiate Dictionary 11th Ed. 2004
2. ↑ ^{a b} Handbook of data on common organic compounds, Volumen 3. David R. Lide,George W. A. Milne. CRC Press. Boca Raton, Florida, 1995
3. ↑ ^{a b} Libro de la Web de Química del NIST.
4. ↑ http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X163386.htm Ficha de seguridad de Panreac.
5. ↑ ^{a b} Ficha de seguridad de J.T. Baker
6. ↑ Datos físicos químicos de LookChem
7. ↑ Hoja de seguridad en Alfa.
8. ↑ Ficha de seguridad en J.T. Baker
9. ↑ Ficha de seguridad en Alfa
10. ↑ Datos físicos en Sigma Aldrich