Alcohol amílico

El alcohol amílico es un compuesto orgánico incoloro con la fórmula C₅H₁₁OH, este compuesto es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247 g/cm₃ (a 0 °C) y tiene un punto de ebullición de 131,6 °C, es poco soluble en agua, pero es más soluble en solventes orgánicos. Posee un característico olor fuerte y un sabor muy ardiente al paladar. En su forma pura, no es tóxico, aunque los productos impuros sí lo son. En su transformación a vapor, se descompone con la producción de acetileno, etileno, propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico y se convierte en isovaleraldehído, y en su forma cristalina se añaden compuestos como el cloruro de calcio y el cloruro de estaño(IV).

Isómeros

Este alcohol posee ocho isómeros:

Nombre	Fórmula	Estructura	Nomenclatura IUPAC
Alcohol amílico normal		Primario	1-pentanol
Carbinol isobutílico o alcohol isoamílico o alcohol isopentílico		Primario	3-metil-1-butanol
Alcohol amílico activo		Primario	2-metil-1-butanol
Carbinol butílico terciario o alcohol neopentílico		Primario	2,2-dimetil-1-propanol
Dietilcarbinol		Secundario	3-pentanol
Carbinol metil (n) propílico		Secundario	2-pentanol
Carbinol metil isopropílico		Secundario	3-metil-2-butanol
Carbinol dimetil etílico o alcohol amílico terciario		Terciario	[2-metil-2-butanol]]

Tres de estos alcoholes, el alcohol amilíco activo fisicamente, el carbinol metil (n) propílico y el carbinol metil isopropílico, son ópticamente activos ya que contienen átomos de carbono asimétricos. El más importante es el carbinol isobutílico, siendo el principal complemento en la fermentación del alcohol amílico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.

Los otros alcoholes amílicos pueden ser obtenidos de manera sintética. De estos, el carbinol butílico terciario es el más difícil de obtener, su síntesis fue reportado por primera vez en 1891 por L. Tissier (Comptes Rendus, 1891, 112, p. 1065) con la reducción de una mezcla de ácido acético trimetílico y clorato trimetilacético con una amalgama de sodio.

Referencias

• Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica de 1911 (dominio público).

Enlaces externos

• Ficha de seguridad - Alcohol amílico
• Detalles del alcohol amílico