Fenilalanina


Fenilalanina

Fenilalanina

Estructura químicaModelo tridimensional
Fenilalanina
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-fenilpropanoico
General
Símbolo Phe, F
Fórmula molecular C9H11NO2
Identificadores
Número CAS 63-91-2
PubChem 994
Propiedades físicas
Densidad n/d
Masa molar 165,19 g/mol
Punto de fusión 556 K (282,85 °C)
Punto de ebullición  K (-273,15 °C)
Propiedades químicas
Acidez (pKa) 1,83; 9,13
Solubilidad en agua n/d
Bioquímica
Familia Aminoácido
Esencial
Codón UUC, UUU
Punto isoeléctrico (pH) 5,48
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

La fenilalanina es un aminoácido. Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

Contenido

Bioquímica

La cadena lateral característica de este aminoácido contiene un anillo bencénico, y es por tanto uno de los aminoácidos aromáticos, su uso excesivo produce efectos laxantes, junto con la tirosina y el triptófano. La L-fenilalanina se puede transformar, por medio de una reacción catalizada por la enzima fenilalanina hidroxilasa, en tirosina. La L-fenilalanina es también el precursor de las catecolaminas como la L-dopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la norepinefrina y la epinefrina, a través de una etapa en la que se forma tirosina. Por otro lado, la L-fenilalanina se encuentra en la estructura de neuropéptidos como la somatostatina, vasopresina, melanotropina, encefalina, hormona adrenocorticotrópica (ACTH), angiotensina, sustancia P y colecistoquinina.

Fuentes de fenilalanina

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne, pescado, huevos, productos lácteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático no es edulcorante por si mismo, necesita estar unido al ácido aspártico para este cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central, que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo es usada en tratamientos antidepresivos.

Patologías

La enfermedad genética fenilcetonuria se debe a la carencia de la enzima fenilalanina hidroxilasa o de la dihidropterina reductasa (DPHR), y esta deficiencia hace que la fenilalanina se degrade en una ruta metabólica alterna hacia fenilpiruvato, un neurotóxico que afecta gravemente al cerebro durante el crecimiento y el desarrollo. Los efectos de la acumulación de este neurotóxico causan oligofrenia fenilpirúvica, caracterizada por un cociente intelectual inferior a 20.

Una deficiencia en el metabolismo de la fenilalanina puede producir alcaptonuria, una enfermedad hereditaria que causa orinas negruzcas y frecuentes cálculos renales.[1]

Referencias

  1. [MedlinePlus] (julio de 2007). «Alcaptonuria» (en español). Enciclopedia médica en español. Consultado el 11 de julio, 2008.
Obtenido de "Fenilalanina"

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • Fenilalanina — fenilalanina. f. Bioquím. Aminoácido de estructura aromática presente en las proteínas y de carácter biológicamente esencial en el hombre. * * * El aminoácido fenilalanina existe en forma de dos enantiómeros, la forma D y la L , dependiendo de su …   Enciclopedia Universal

  • fenilalanina — f. bioquím. Aminoácido esencial que posee un anillo aromático en la cadena lateral. Es el precursor de la tirosina. Medical Dictionary. 2011. fenilalanina …   Diccionario médico

  • fenilalanină — fenilalanínă s. f. (sil. mf. nil ), g. d. art. fenilalanínei Trimis de siveco, 11.10.2006. Sursa: Dicţionar ortografic  FENILALANÍNĂ s. f. aminoacid aromatic, sub formă de cristale solubile în apă, în proteinele vegetale. (< fr.… …   Dicționar Român

  • fenilalanina — s. f. [Biologia, Química] Aminoácido essencial encontrado na composição das proteínas animais ou vegetais e essencial ao crescimento e ao metabolismo.   ‣ Etimologia: inglês phenylalanine …   Dicionário da Língua Portuguesa

  • fenilalanina — f. Bioquím. Aminoácido de estructura aromática presente en las proteínas y de carácter biológicamente esencial en el hombre …   Diccionario de la lengua española

  • fenilalanina — fe|ni|la|la|ni|na Mot Pla Nom femení …   Diccionari Català-Català

  • fenilalanina — fe·ni·la·la·nì·na s.f. TS biochim. amminoacido essenziale contenuto in molte proteine, indispensabile nella dieta alimentare poiché l organismo umano non è in grado di sintetizzarlo (simb. phe) {{line}} {{/line}} DATA: sec. XX. ETIMO: comp. di… …   Dizionario italiano

  • Fenilalanina deshidrogenasa — Saltar a navegación, búsqueda La enzima Fenilalanina deshidrogenasa EC 1.4.1.20 cataliza la reacción de deaminación oxidativa de la fenilalanina a fenilpiruvato y amoniaco. L fenilalanina + H2O + NAD+ Fenilpiruvato + NH3 + NADH Esta enzima se ha… …   Wikipedia Español

  • Fenilalanina hidroxilasa — Saltar a navegación, búsqueda Fenilalanina hidroxilasa Identificadores Símbolo PAH Símbolos alt. PH Entrez …   Wikipedia Español

  • Fenilcetonuria — Saltar a navegación, búsqueda Fenilcetonuria Clasificación y recursos externos Aviso médico …   Wikipedia Español


Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.