Etilenglicol

Etilenglicol
Nombre (IUPAC) sistemático
1,2-Etanodiol
General
Fórmula molecular	C2H6O2
Identificadores
Número CAS	107-21-1
Propiedades físicas
Estado de agregación	Líquido
Apariencia	Incoloro
Densidad	1.116 kg/m3; 1.116 g/cm3
Masa molar	62,068 g/mol
Punto de fusión	260 K (-13,15 °C)
Punto de ebullición	470 K (196,85 °C)
Viscosidad	1.61 Pa[1]
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Miscible
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El etilenglicol (sinónimos: 1,2-Etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto químico que pertenece al grupo de los dioles. El etilenglicol es un líquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almíbar y leve sabor dulce, son por estas características organolépticas que se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y asi disminuir las intoxicaciones por accidentes. A temperatura ambiente es poco volátil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratación del óxido de etileno (epóxido cancerígeno).

Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de poliéster, y como disolventes en la industria de la pintura y el plástico. El etilenglicol es también un ingrediente en líquidos para revelar fotografías, fluidos para frenos hidráulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolígrafos, y talleres de imprenta.

Glicol

El glicol (HO-CH₂CH₂-OH) se denomina sistemáticamente etan-1,2-diol. Se trata del diol más sencillo, nombre que también se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los análisis que buscaban azúcares añadidos. Sin embargo es tóxico y produce disfunción renal.

El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullición y un punto de fusión de aproximadamente -12 °C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporción.

En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominación general y son llamados "Poliol".

El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustión interna, es principal compuesto de líquidos de frenos de vehículos y también es usado en procesos químicos como la síntesis de los poliuretanos, de algunos poliésteres, como producto de partida en la síntesis del dioxano, la síntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Producción

El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio óxido de etileno. El óxido de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Esta reacción puede ser catalizada mediante ácidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor producción de etilenglicol se consigue con un pH ácido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad

Al ingerir cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas pueden producir náusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientación, y problemas al corazón y al riñón. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicacion por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron crías con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminución en el número de espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos.

El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido, lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del S.N.C. e irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis la muerte.

Es un solvente orgánico con actividad nefrotoxica como se mencionó anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y posteriormente la muerte.

Toxicocinéticca

Absorción: se absorbe eficazmente a través del tracto digestivo. Su absorción respiratoria se ve dificultada por su acción irritante a ese nivel y su absorción dérmica es escasa.

Biotransformación: el Etilenglicol es oxidado por las mismas Enzimas que transforman el Etanol y Metanol (ADH (Alcohol deshidrogenasa), MAOS(Mono amino oxidasas) y Catalasas), formándose ácido glicólico (acidosis metabólica) y ácido oxálico (metabolito final). El ácido oxálico tiene gran afinidad por el Calcio produciendo a nivel periferico una acumulacion perivascular de oxalato calcico monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo daño en estos organos.

Clinicamente puede manifestarse por una disminución del nivel de conciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresion del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden ácido-base (especificamente por Ac. Glicolico)causando acidosis metabólica del tipo anion-GAP (o tambien llamada brecha anionica o desequilibrio anionico), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rapida la cantidad osmolal de intoxicacion de etilenglicol sera mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles sericos, disminyendo esta medicion y permitiendo dudar en el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacion. Hay una disminucion leucocitosis y aparicion de cristales de oxalato cálcico monohidrato. No se altera la concentración plasmatica de sodio. Como fenomeno compensador al estado de acidosis metabolica se desencadena un cuadro de hiperventilación con excursiones respiratorias profundas (respiración de Kuss-maul)disminuyendo la presión parcial de CO2 arterial y llevando a 99% de union de oxigeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de material

El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que solicite la hoja de seguridad de material(MSDS) de una fuente de confianza tal como SIRI, y siga las instrucciones. La hoja está disponible en inglés MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedades

Estructura y propiedades
Índice de refracción, nD	1,4318 a 20 °C
Número de Abbe	?
Constante dieléctrica, εr	37,4 ε0 a 25 °C
Susceptibilidad magnética	?
Tensión superficial	47,7 dyn/cm a 20 °C
Viscosidad[2]	17,33 mPa·s a 25 °C

Propiedades termodinámicas

Comportamiento de estado
Punto Triple	256 K (−17 °C), ? Pa
Punto crítico	720 K (447 °C) 8,2 MPa
Entropía molar estándar, Sosólida	? J/(mol K)
Capacidad calórica, cp	? J/(mol K)
Propiedades líquidas
Entropía molar estándar, Soliquid	166,9 J/(mol·K)
Capacidad calórica, cp	149,5 J/(mol·K)
Propiedades de Gas
Entropía molar estándar, Sogas	311,8 J/(mol·K)
Capacidad calórica, cp	78 J/(mol·K) a 25 °C

Presión de vapor del líquido

P en mm Hg		1	10	40	100	400	760
T en °C		53,0	92,1	120,0	141,8	178,5	197,3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44ª ed.

Archivo:LogEthyleneglycolVaporPressure.png

log₁₀ Ethylene glycol vapor pressure. Uses formula: $\scriptstyle \log_e P_{mmHg} =$ $\scriptstyle \log_e (\frac {760} {101,325}) -25,99771 \log_e (T+273,15) - \frac {14768,57} {T+273,15} + 191,4250 + 2,062331 \times 10^{-05} (T+273,15)^2)$ obtained from CHERIC^[3]

Punto de congelación de soluciones acuosas

% etilenglicol por volumen		5	10	15	20	25	30	35	40	45	50
Pto. de congelación °C		–1,1	–2,2	–3,9	–6,7	–8,9	–12,8	–16,1	–20,6	–26,7	–33,3
Peso específico d15.6°		1,004	1,006	1,012	1,017	1,020	1,024	1,028	1,032	1,037	1,040

Tabla obtenida delLange's Handbook of Chemistry, 10ª ed. El peso específico se refiere al agua a 15,6 °C.

Ver también «Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000». Dow Chemical.

Datos de destilación

Equilibrio Vapor-líquido para Etilenglicol/Agua[4] P = 760 mmHg BP Temp. °C  % agua por mol líquido vapor 110,00 79,8 99,3 116,40 61,3 98,5 124,30 55,9 97,7 124,50 55,3 97,6 126,00 48,2 97,1 128,10 42,6 96,3 129,50 41,1 96,2 130,50 38,8 95,5 131,20 36,5 95,2 135,20 28,9 92,6 136,00 28,3 92,4 138,00 24,1 90,9 142,50 21,6 88,7 149,00 17,8 85,2 158,10 12,9 77,6 167,40 10,2 70,6 178,60 6,5 56,3 184,20 3,4 37,9

Equilibrio Vapor-líquido para Etilenglicol/Metanol[4] P = 760 mmHg BP Temp. °C  % por mol metanol líquido vapor 66,70 93,0 99,9 73,20 82,1 99,8 79,60 66,4 99,7 84,70 53,0 99,3 90,20 45,7 99,0 93,80 40,6 98,5 101,40 36,3 97,9 102,70 35,6 97,5 104,90 32,2 96,7 105,10 22,7 94,6 109,90 21,2 93,3 113,00 19,5 92,3 121,50 13,7 86,4 149,60 10,3 74,6 157,50 4,6 51,5 166,30 3,6 42,0 175,20 2,5 30,4 183,50 1,4 18,1 189,10 0,5 6,8

Datos espectrales

UV-Vis
nm
Coeficiente de extinción, ε	?
IR
? cm−1
NMR
Protón NMR
Carbon-13 NMR
Otros datos NMR
MS
Masas de fragmentos principales

Referencias externas

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del etilenglicol.

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: Etilenglicol: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio público)

Referencias

1. ↑ Elert, Glenn. «Viscosity». The Physics Hypertextbook. Consultado el 02-10-2007.
2. ↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674
3. ↑ «Pure Component Properties» (Queriable database).
4. ↑ ^{a b} «Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data» (Queriable database). Chemical Engineering Research Information Center.

• Wikcionario tiene definiciones para etilenglicol.Wikcionario