Dihidroxiacetona

Dihidroxiacetona

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Dihidroxiacetona
Nombre IUPAC	1,3-Dihidroxi-2-propanona
Otros nombres	DHA
Fórmula empírica	C3H6O3
Masa molecular	90.08 g/mol
Estado físico/Color	Polvo cristalino blanco
Número CAS	96-26-4
Propiedades
Densidad
Punto de fusión	75-80 °C
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

La dihidroxiacetona (también conocida como DHA) es un carbohidrato sencillo compuesto por 3 átomos de carbono, utilizado como ingrediente en productos cosméticos para el bronceado. Suele ser obtenida a partir de plantas tales como la remolacha o la caña de azúcar, por fermentación de la glicerina.

Química

La DHA es un monosacárido perteneciente al grupo de las cetosas y dentro de este, al de las triosas. Su fórmula química es C₃H₆O₃. Su aspecto es de un polvo higroscópico cristalino de color blanco. Tiene un sabor dulce y un olor característico. Es la más simple de todas las cetosas posibles ya que, al tener sólo 3 carbonos, no posee quiralidad y es el único sin actividad óptica. Su estado de agregación normal se corresponde con un dímero, el cual se puede solubilizar lentamente disolviéndolo en una parte de agua y 15 de etanol.^[1] Por el contrario, la forma monomérica es muy soluble en agua, etanol, éter etílico y acetona.

La DHA puede ser sintetizada de forma artificial llevando a cabo una oxidación suave de glicerol, acompañada de gliceraldehído, con algún agente oxidante como por ejemplo peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa que actúe como catalizador.

Biología

La forma fosforilada de la DHA, la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), es un importante intermediario del metabolismo de la glucólisis en la célula. Cuando la DHA es combinada con piruvato se obtiene un suplemento nutricional muy demandado por los deportistas, ya que tomado por vía oral potencia la biodegradación de las grasas e incrementa la masa muscular.^{[2] [3]}

Usos

La DHA fue descrita inicialmente en la década de 1920 como un agente bronceador de la piel, por científicos alemanes. Se pudo observar que, mediante irradiación con rayos X, la DHA causaba el bronceado de la piel. Por aquel entonces dio comienzo la Segunda Guerra Mundial, con lo que todas las investigaciones científicas quedaron paralizadas para centrar todo su esfuerzo en proyectos relacionados con la guerra.

En la década de 1950, Eva Wittgenstein de la Universidad de Cincinnati retomó las investigaciones relacionadas con la DHA.^{[4] [5] [6] [7]} Sus estudios proponían el uso de DHA como fármaco oral para niños que padeciesen glucogenosis, una enfermedad relacionada con trastornos en el metabolismo del glucógeno. Los niños recibían durante el tratamiento elevadas dosis de DHA por vía oral que, ocasionalmente, podían derramarse sobre su piel. El personal médico pudo notar que aquellas zonas de la piel que habían estado en contacto con la DHA se volvían oscuras (se bronceaban) a las pocas horas de la exposición. Eva Wittgenstein continuó sus estudios únicamente con esta sustancia, probando soluciones de DHA líquido en su propia piel y demostrando de esta forma el efecto pigmentario observado en los niños con glucogenosis. También pudo demostrar que la DHA no penetraba más allá del estrato córneo de la piel, es decir, de la capa de células muertas de la piel.

Estudios posteriores han analizado el efecto bronceador de la DHA sobre la piel en relación con el tratamiento que reciben los pacientes que sufren vitíligo.

El efecto bronceador de la DHA sobre la piel ha demostrado no ser tóxico y similar a la reacción de Maillard, descrita en 1912 por Louis Camille Maillard, y utilizada ampliamente en la industria alimentaria. A nivel molecular la DHA reacciona con los residuos de aminoácidos que forman parte de las proteínas contenidas en la capa de queratina de la superficie de la piel. Varios aminoácidos presentan la capacidad de reaccionar de formas diferentes con la DHA, generando así diferentes tonalidades de color desde el amarillo al marrón. Los pigmentos resultantes son denominados melanoidinas, que son similares en color a la melanina, la sustancia natural que existe en capas más profundas de la piel, tornándola bronceada cuando es expuesta a rayos UV.

Vinicultura

Tanto la bacteria Acetobacter aceti como Gluconobacter oxydans utilizan glicerol como fuente de carbono para formar DHA. A nivel metabólico, esta DHA es formada mediante cetogénesis de glicerol en DHA.^[8] Esto puede afectar a la calidad del sabor del vino dándole un sabor más dulce. La DHA puede reaccionar con la prolina creando así un aroma semejante al olor de la tierra.^{[9] [10] [11]} Además, la DHA puede afectar también la actividad antimicrobiana en el vino, debido a su capacidad de unir radicales SO₂.^[12]

Bronceadores artificiales

Coppertone introdujo en el mercado la primera loción autobronceadora (o bronceador artificial) en la década de 1960. Este producto fue llamado "Quick Tan" o "QT" (del inglés "bronceado répido"). Fue vendido como agente bronceador nocturno y, rápidamente, otras compañías comenzaron a producir y vender productos similares. Al cabo del tiempo, los consumidores comenzaron a cansarse de estos productos debido a los desagradables resultados obtenidos en ciertos casos, como palmas de las manos naranjas o zonas del cuerpo veteadas con diferentes intensidades de color. Debido a esta experiencia con el QT, mucha gente hoy en día sigue asociando los bronceadores artificiales con los bronceados naranjas.

En la década de 1970 la FDA (Food and Drug Administration) añadió la DHA a la lista de ingredientes cosméticos aprobados de forma permanente.^[13]

Hacia 1980, aparecieron en el mercado nuevas fórmulas de lociones autobronceadoras, mucho más refinadas, que producían un color de piel mucho más natural. Los consumidores, conscientes de los peligros de someterse a radiación UV para broncearse, dieron muy buena acogida a estos productos, con lo que su producción y sus ventas se dispararon.

En la actualidad, la DHA es el principal componente activo en todos los productos de carácter autobronceador. Puede ser utilizada sola o en combinación con otros componentes bronceadores como la eritrulosa. La DHA es considerada el aditivo autobronceador más efectivo conocido hasta la fecha.

Los productos autobronceadores contienen DHA en un rango de concentraciones del 1% al 15%. La mayoría de ellos se encuentran entre el 3% y el 5%, pero los más profesionales se mueven entre el 5% y el 15%. Estos porcentajes se corresponden con los niveles de coloración desde más claro (<%) a más oscuro (>%). Los productos más claros, con menor porcentaje de DHA, podrían requerir varias capas de producto para obtener la tonalidad deseada. Los productos más oscuros, con mayor porcentaje de DHA, generan un color oscuro con una única aplicación, pero también son más proclives a crear veteados y tonalidades desiguales. El bronceado artificial tarda de 2 a 4 horas en comenzar a aparecer en la superficie de la piel, la cual continuará oscureciendo durante las próximas 24-72 horas, dependiendo del tipo de producto.

Una vez que se ha producido el bronceado, éste no podrá ser eliminado ni sudando, ni lavándose con agua y jabón. Se irá desvaneciendo de forma gradual a lo largo de los siguientes 3-10 días desde su aplicación, siguiendo el proceso normal de exfoliación de la piel. Cualquier proceso que contribuya a la exfoliación de la capa de células muertas de la piel, como una exfoliación artificial, inmersiones prolongadas en el agua o sudar durante prolongados espacios de tiempo, conllevará un aclaramiento del bronceado, ya que es en la capa de células muertas donde tiene lugar el proceso de tinción promovido por la DHA.

Actualmente, los autobronceadores se venden en diferentes versiones, como sprays, lociones, geles, mousses y toallitas cosméticas.

La DHA no daña la piel, ya que no penetra en ella, y es considerado tanto un agente bronceador seguro, como un excelente suplemento nutricional. Los casos se dermatitis por contacto provocados por DHA son extremedamente raros, aunque ciertos estudios han demostrado casos de dermatitis severa en perros sin pelo mexicanos.^[14] La mayoría de los casos de sensibilidad suelen ser debidos a algún otro de los componentes existentes en el producto, como ciertos conservantes, extractos de plantas, colorantes o aromatizantes.^{[cita requerida]}

Los autobronceadores basados en DHA han sido recomendados por la Fundación de Cáncer de Piel, la Asociación de la Academia Americana de Dermatología, la Asociación Canadiense de Dermatología and la Asociación Americana de Medicina.

Consideraciones sobre la DHA

Durante las 24 horas posteriores a la aplicación de un autobronceador, la piel es especialmente susceptible de sufrir daño por la luz solar, tal y como quedó patente en el estudio realizado por los laboratorios Gematria Test Lab (Berlín) y liderado por por Katinka Jung en 2007.^[15] En este estudio los científicos trataron muestras de piel con DHA y las expusieron al Sol. Pasados 40 minutos desde la aplicación, pudieron encontrar más de un 180% de radicales libres adicionales en aquellas pieles que habían recibido el tratamiento de DHA, en comparación con las pieles no tratadas. La eritrulosa, otro autobronceador, ha demostrado producir un efecto similar al de la DHA. Después de aplicarse un autobronceador, se debería evitar exposiciones largas o excesivas al Sol, al menos durante las 24 horas siguientes a la aplicación. Existen cremas antioxidantes que podrían minimizar la producción de estos radicales libres. Aunque algunos autobronceadores contienen filtros solares, su efecto no dura demasiado tiempo tras su aplicación.

El estudio de Jung et al. confirmó los resultados preliminares en los que se proponía que la DHA en combinación con dimetil isosorbide potencia el proceso de bronceado. Este estudio también encontró que la DHA podía tener ciertos efectos nocivos en los aminoácidos y los ácidos nucleicos, lo cual no era muy recomendable para la piel.^[16]

Referencias

1. ↑ Merck Index, 12th Edition, 3225.
2. ↑ Pyruvate Biochemical Information
3. ↑ Pyruvate combined with DHA as a supplement
4. ↑ Eva Wittgenstein and DHA
5. ↑ WITTGENSTEIN E, GUEST GM (1961). «Biochemical effects of dihydroxyacetone» J. Invest. Dermatol.. Vol. 37. pp. 421–6. PMID 14007781.
6. ↑ GOLDMAN L, WITTGENSTEIN E, BLANEY D, GOLDMAN J, SAWYER F (1961). «Studies of some physical properties of the dihydroxyacetone color complex» J. Invest. Dermatol.. Vol. 36. pp. 233–4. PMID 13706567.
7. ↑ WITTGENSTEIN E, BERRY HK (1960). «Staining of skin with dihydroxyacetone» Science. Vol. 132. pp. 894–5. DOI 10.1126/science.132.3431.894. PMID 13845496.
8. ↑ Drysdale, G.S. and Fleet, G.H. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture. Vol. 39. pp. 143–154.
9. ↑ Margalith, Pinhas Flavor microbiology Thomas, 1981. ISBN 0-398-04083-4
10. ↑ Drysdale, G.S. and Fleet, G.H. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture. Vol. 39. pp. 143–154.
11. ↑ Roger B. Boulton, Vernon L. Singleton, Linda F. Bisson, Ralph E. Kunkee Principles and Practices of Winemaking Springer, 1999. ISBN 0-8342-1270-6
12. ↑ Eschenbruch R, Dittrich HH. (1986). «Metabolism of acetic acid bacteria in relation to their importance to wine quality» Zentrablatt für Mikrobiologie. Vol. 141. pp. 279–289.
13. ↑ * FDA Approval of DHA
14. ↑ Kimura T. "Contact dermatitis caused by sunless tanning treatment with dihydroxyacetone in hairless descendants of Mexican hairless dogs." Environ Toxicol. 2008 Nov 17. [1]
15. ↑ K Jung, M Seifert, Th Herrling, J Fuchs "UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents." Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2008 May;69(5):1423-8. Epub 2007 Oct 10. [2]
16. ↑ Benamar N, Laplante AF, Lahjomri F, Leblanc RM. "Modulated photoacoustic spectroscopy study of an artificial tanning on human skin induced by dihydroxyacetone." Physiological Measurement 2004 Oct;25(5):1199-210.

Enlaces externos

• How Stuff Works
• FDA Tanning Pill commets
• Skincancer.org on Sunless tanners
• American Academy of Dermatology on Self Tanners
• DHA and Vitiligo
• DHA as a Vitiligo option
• Self Tanning lotions as a skin safe alternative to UV tanning
• The American Cancer Society on Sunless Tanners
• New Zealand Dermatological Society recommends sunless tanners

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