Ácido ferúlico

ácido ferúlico
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido (E)-3-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)propil-2-enoico
General
Fórmula semidesarrollada	C10H10O4
Fórmula estructural	=COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	[537-98-4 [537-98-4]]
PubChem	445858
Propiedades físicas
Estado de agregación	sólido
Apariencia	blanco
Masa molar	194.184 g/mol g/mol
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El ácido ferúlico (Fig.1) es un compuesto que forma parte del grupo de los ácidos hidroxicinámicos, entre ellos es el más abundante en la pared celular vegetal. Este se encuentra enlazado covalentemente a polisacáridos, incluyendo glucoarabinoxilanos (GAXs) y pectinas, a través de enlaces ésteres.

Una proporción considerable del ferulato forma dimeros (dehidrodimeros y ciclodimeros) a través de su anillo aromático o del grupo alifático, resultando en una unión polisacárido-polisacárido y polisacárido-lignina. La dimerización es catalizada por peroxidasas.^[1]

La función del ácido ferúlico y diferúlico en las plantas es otorgar rigidez en la estructura y resistencia a la degradación por parte de microorganismos.

Aplicaciones

• Como precursor en la producción de Vainillina

El ácido ferúlico es un compuesto muy abundante, este puede ser utilizado como precursor en la producción a escala industrial de vainillina, un saborizante ampliamente utilizado y de alto valor comercial. Un proceso biotecnológico parece ser el método más apropiado para usar el ácido ferúlico como precursor, en vez de extraer la vainillina de extractos de vainilla o sintetizándolo mediante métodos químicos. Sin embargo aún falta investigación para que este proceso sea eficiente.

• En espectrometría de masas

Es utilizado como matriz de proteínas en espectrometria de masas (MALDI).

• Componente activo de bloqueadores solares.

Al poseer propiedades antioxidantes el ácido ferúlico es utilizado como componente en bloqueadores solares, protegiendo del daño producido por la radiación ultravioleta en la piel.

• Anti-inflamatorio

El ácido ferúlico es utilizado en la industria farmaceútica por sus propiedades anti-inflamatorias.

Véase también

• ácido hidroxicinámico

Referencias

1. ↑ Hatfield, R.D., Ralph, J. and Grabber, J.H. (1999). «Cell wall cross-linking by ferulates and diferulates in grasses». J. Sci. Food. Agric., 79:  pp. 403-407.