N-Acetilglucosamina

N-Acetilglucosamina
Clave: glucosa, amino, acetilo
Nombre IUPAC	2-(Acetilamino)-2-deoxi-D-glucosa
Otros nombres	N-Acetil-D-Glucosamina GlcNAc NAG
Fórmula empírica	C8H15NO6
Masa molecular	221.21 g/mol
Estado físico/Color
Número CAS	7512-17-6
Propiedades
Densidad
Punto de fusión	211°C
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

La N-Acetilglucosamina (también llamada GlcNAc o NAG) o, más exactamente, N-acetil-D-glucosamina, es un derivado de la glucosamina que, a su vez, es un derivado de la glucosa, un monosacárido de seis carbonos (aldohexosa).

Estructura química

Químicamente, la N-acetilglucosamina es un amino azúcar, en el cual el grupo -OH del carbono 2 del azúcar ha sido sustituido por un grupo -NH₂, que sufre a su vez una posterior acetilación por incorporación de un grupo acetilo (-CO-CH₃).

Importancia biológica

La N-acetilglucosamina suele encontrarse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estructural. Algunas de las moléculas de las que forma parte son:

• La quitina, un polímero compuesto por monómeros de N-acetilglucosamina que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos.
• El peptidoglucano, un polímero componente de la pared bacteriana.
• Los glucosaminoglucanos, como el ácido hialurónico del tejido conjuntivo.
• Algunos glucoesfingolípidos: la N-acetilglucosamina se halla unida al hidroxilo 1 de la esfingosina, que forma parte de la membrana plasmática. Al igual que otros glúcidos de membrana, la N-acetilglucosamina interviene en el reconocimiento celular, la adhesión celular y en la recepción de señales químicas.
• Algunas glucoproteínas, también componentes de las membranas celulares, contienen N-acetilglucosamina unida al grupo amino de la asparagina. Los grupos sanguíneos están en parte determinados por éste y otros glúcidos^[1]

La N-acetilglucosamina ha sido propuesta para el tratamiento de enfermedades autoinmunes.^[2]

Referencias

1. ↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
2. ↑ «Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist». Consultado el 26-Abril-2008.