Compuesto orgánico

El metano es uno de los compuestos orgánicos más simples

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuents en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. La principal característica de estas sustancias es que arden y pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los compuestos orgánicos se producen de forma artificial, aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

• Moléculas orgánicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica.
• Moléculas orgánicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plásticos.

La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son moléculas orgánicas.

Historia

La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos, relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgánicos", fue refutada con la síntesis de la urea, un compuesto "orgánico" por definición ya que se encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich Wöhler (síntesis de Wöhler). Los compuestos del carbono que todavía se consideran inorgánicos son los que ya lo eran antes del tiempo de Wöhler; es decir, los que se encontraron a partir de fuentes sin vida, "inorgánicas", tales como minerales.^[1]

Tipos de compuestos orgánicos

El carbono es singularmente adecuado para cumplir un papel central en los compuestos orgánicos, por el hecho de que es el átomo más liviano capaz de formar múltiples enlaces covalentes. A raíz de esta capacidad, el carbono puede combinarse con otros átomos de carbono y con átomos distintos. Una característica general de todos los compuestos orgánicos es que liberan energía cuando se oxidan.

En los organismos se encuentran cuatro tipos diferentes de moléculas orgánicas:

• Glúcidos: Son compuestos orgánicos que tienen en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno. Estos dos últimos elementos suelen estar en la misma proporción que en el agua, es decir, existe el doble de hidrógeno que de oxígeno. De ahí que se les conozca con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos. Los carbohidratos son la fuente primaria de energía química para los sistemas vivos, y también son importantes componentes estructurales. Los más simples son los monosacáridos ("azúcares simples"). Los carbohidratos formados por dos monosacáridos reciben el nombre de disacáridos; si son tres los monosacáridos que forman la molécula tenemos un trisacárido, y así sucesivamente hasta obtener los llamados polisacáridos. Los glúcidos más importantes son la glucosa, la ribosa, la galactosa, la sacarosa, el almidón, el glucógeno o la celulosa.
• Lípidos: Están compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno, aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. No responden a una estructura química común y sus propiedades biológicas son muy variadas, si bien tienen como característica principal el ser hidrofóbas o insolubles en agua y sí en solventes orgánicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (triglicéridos), la estructural (fosfolípidos) y la reguladora (esteroides). Algunos de los lípidos más importantes son los ácidos grasos, las grasas, los fosfolípidos o los esteroides.
• Proteínas: Son moléculas muy grandes compuestas de largas cadenas de aminoácidos, conocidas como cadenas polipeptícas. A partir de sólo veinte aminoácidos diferentes se puede sintetizar una inmensa variedad de diferentes tipos de moléculas proteínicas, cada una de las cuales cumple una función altamente específica en los sistemas vivos. De hecho, cada especie animal o vegetal es capaz de sintetizar sus propias proteínas, diferentes de las de otras especies, e incluso dentro de cada especie cada individuo sintetiza las suyas propias. Las proteínas desempeñan un papel fundamental para la vida. Son imprescindibles para el crecimiento del organismo y realizan una enorme cantidad de funciones diferentes, entre las que destacan: la estructural (colágeno y queratina), la reguladora (insulina y hormona del crecimiento), la transportadora (hemoglobina), la inmunológica (anticuerpos), la enzimática (sacarasa y pepsina), la contráctil (actina y miosina), la defensiva (trombina y fibrinógeno), etc.
• Ácidos nucleicos: son macromoléculas, polímeros formados por la repetición de monómeros llamados nucleótidos (que son cinco: la adenina, la guanina, la citosina, la timina y el uracilo). Los ácidos nucleicos forman largas cadenas o polinucleótidos, lo que hace que algunas de estas moléculas lleguen a alcanzar tamaños gigantes (de millones de nucleótidos de largo). Los ácidos nucleicos tienen una enorme importancia, ya que son los responsables de la biosíntesis de las proteínas. Existen dos tipos de ácidos nucleicos: el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).

Fuentes

La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio.

Variedad

El análisis estadístico de estructuras químicas se llama informática química. La base de datos de Beilstein contiene una amplia colección de compuestos orgánicos. Un estudio informático que implicaba 5,9 millones de sustancias y 6,5 millones de reacciones, demostró que el universo de compuestos orgánicos consiste en una base de alrededor de 200.000 moléculas muy relacionadas entre sí y de una periferia grande (3,6 millones de moléculas) a su alrededor.^[2] La base y la periferia están rodeadas por un grupo de pequeñas islas no-conectadas que contienen 1,2 millones de moléculas, un modelo semejante al www.
Más estadísticas:

• Las moléculas de la base (solamente 3,5% del total) están implicadas en el 35% de todas las reacciones que dan lugar al 60% de todas las moléculas.
• La distancia media entre dos moléculas en la base es de 8,4 pasos sintéticos, y el 95% de todas las reacciones conectan con menos de 15 pasos. Cualquier molécula de la periferia puede ser alcanzada por una de la base en menos de 3 pasos.
• La base contiene el 70% de los 200 productos químicos industriales más utilizados.
• Un inventario químico óptimo de 300 productos químicos que contenga 10 reactivos de Wittig, 6 reactivos de Grignard, 2 bloques de DNA y 18 aldehídos aromáticos, permite a una compañía química hipotética la síntesis de hasta 1,2 millones de compuestos orgánicos.
• Se ha dicho que es suficiente reconocer cerca de 30 moléculas para tener un conocimiento que permita trabajar con la bioquímica de las células. Dos de esas moléculas son los azúcares glucosa y ribosa; otra, un lípido; otras veinte, los aminoácidos biológicamente importantes; y cinco las bases nitrogenadas, moléculas que contienen nitrógeno y son constituyentes claves de los nucleótidos.

Notas

1. ↑ Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342. ISBN 0-534-39969-X
2. ↑ Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition). Volumen 45, edición 32, páginas 5348 - 5354 2006 doi 10.1002/anie.200600881

Véase también

• Química orgánica
• Isomería