Grupo carbonilo

Grupo carbonilo.

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

Compuesto	Estructura	Fórmula
Aldehído		RCHO
cetona		RCOR'
Ácido carboxílico		RCOOH
Éster		RCOOR'
Amida		RCONR'R"
Enona		RCOC(R')=CR"R"'
Acetilo		RCOCH3
Cloruro de acilo		RCOCl
Anhídrido		(RCO)2O

Reactividad

Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH₄ y LiAlH₄, y por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.

Otras reacciones importantes de este grupo incluyen:

• Reducción de Wolff-Kishner
• Reducción de Clemmensen
• Conversión en tioacetales
• Hidratación a los hemiacetales y a los hemicetales, y luego a los acetales y a los cetales
• Reacción con el amoníaco y con las aminas primarias, produciendo iminas
• Reacción con los hidroxilaminas, produciendo oximas
• Reacción con el anión cianuro, produciendo cianhidrinas
• Oxidación con las oxaziridinas, producieno α-hidroxicetonas (o α-hidroxialdehídos).
• Reacción con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig, produciendo alquenos.
• Reacción de Perkin
• Reacción de Tischenko
• La condensación aldólica, produciendo compuestos β-hidroxicarbonilos y luego compuestos carbonilos α,β-insaturados.
• La Reacción de Cannizzaro, produciendo alcoholes y ácidos carboxílicos

Compuestos carbonilos α,β-Insaturados

Los compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general C_β=C_α−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienen algunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin.

El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, y entonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hídrogeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.

Espectroscopía

• Espectroscopía infrarroja: el doble enlace C=O absorbe la luz infrarrojo de las longitudes de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm⁻¹. Esta zona de absorción se llama el "estiramiento carbonilo" cuando se ve en un espectro de absorción infrarrojo.
• Resonancia magnética nuclear: el doble enlace C=O muestra resonancias diferentes, dependiendo de los átomos vecinos.
• Espectroscopía de masas.

Otros compuestos carbonilos orgánicos

• Urea
• Carbamatos

Compuestos carbonilos inorgánicos

• Dióxido de carbono
• Sulfuro de carbonilo
• Fosgeno

Véase también

• Química orgánica

Referencias

• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005.
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.

Lectura adicional

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).