Oxacilina

Oxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-6-[(5-metil-3-fenil- 1,2-oxazol-4-carbonil)amino]-7-oxo-4-tia-1- azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS	66-79-5
Código ATC	J01CF04
PubChem	6196
DrugBank	APRD01130
ChemSpider	4447
Datos químicos
Fórmula	C19H19N3O5S
Peso mol.	401.436 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica	90%
Metabolismo	Hepático, <30%
Vida media	30 minutos
Excreción	Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo	B
Estado legal	℞-only
Vías de adm.	IM, IV
Aviso médico

La oxacilina sódica (INN), es un antibiótico betalactámico, de espectro reducido del grupo de las penicilinas, por lo que se indica en el tratamiento de infecciones causadas por bacterias Gram positivas, en particular las especies de estafilococos que suelen ser resistentes a otras penicilinas.

Terapeuticamente, la oxacilina es considerada equivalente a la nafcilina, aunque difieren en su seguridad farmacológica.^[1]

Uso clínico

La oxacilina se indica en el tratamiento de infecciones por estafilococos, excepto las causadas por cepas resistentes a la meticilina. La oxacilina es la primera opción en el tratamiento de la endocarditis causada por estafilococos en pacientes que no tengan válvulas cardíacas artificiales.^[2] La oxacilina se indica también en el tratamiento de la mastitis y osteomielitis, en cuyos casos el principal agente causal es el Staphylococcus aureus.

Este medicamento también puede ser prescrito para otras infecciones, incluyendo la neumonía, ciertas infecciones de la piel, articulaciones, septicemia, meningitis e infección urinaria.^[3]

Mecanismo de acción

Al igual que otros antibióticos betalactámicos la oxacilina actúa inhibiendo la síntesis de la pared celular bacteriana. Evita la formación de enlaces cruzados entre las cadenas poliméricas de peptidoglicano lineal las cuales son un componente importante de la pared celular de las bacterias gram positivas. Actúa mediante la unión e inhibición competitiva de la enzima transpeptidasa usada por la bacteria para generar los enlaces cruzados (D-alanil-alanina) usados en la síntesis del peptidoglicano.

Resistencia a betalactamasa

La oxacilina es resistente a la enzima betalactamasa (también conocida como penicilinasa), secretada por muchas bacterias resistentes. La presencia del grupo orto-dimetoxifenil directamente unido a la cadena lateral carbonilo del núcleo de la penicilina, facilita la resitencia a betalactamasa, debido a que esta enzimas son relativamente intolerantes a la fuerza esétrica de esta cadena lateral.

Efectos adversos

Por ser derivada de la penicilina, la nafcilina puede causar reacciones alérgicas serias que pueden poner en riesgo la vida de la persona.^[3] Otras reacciones adversas de menor efecto son:

• Náusea y vómitos
• Diarrea, a menudo por supresión de la flora bacteriana en el tracto digestivo, lo que puede conllevar a una seria sobreinfección con la bacteria Clostridium difficile
• Dolor abdominal
• Infecciones por hongos incluyendo la Candidiasis que puede afectar a la boca, lengua y vagina

Referencias

1. ↑ Pham P, Bartlett JG (2 de enero de 2009). «Nafcillin». Point-of-Care Information Technology ABX Guide. Johns Hopkins University. Consultado 10 de julio de 2009.
2. ↑ Bonow RO, Carabello BA, Kanu C, et al. (August 2006). «ACC/AHA 2006 guidelines for the management of patients with valvular heart disease: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on Practice Guidelines (writing committee to revise the 1998 Guidelines for the Management of Patients With Valvular Heart Disease): developed in collaboration with the Society of Cardiovascular Anesthesiologists: endorsed by the Society for Cardiovascular Angiography and Interventions and the Society of Thoracic Surgeons». Circulation 114 (5):  pp. e84–231. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.176857. PMID 16880336. 
3. ↑ ^{a b} SOUZA, Mariana de Oliveira Brizeno de et al. Adverse reactions to oxacillin in hospitalized children: a prospective study. Rev. Bras. Saude Mater. Infant., Recife, v. 7, n. 1, Mar. 2007. Consultado el 20 de octubre de 2010. doi: 10.1590/S1519-38292007000100007.

Biblioigrafía

• Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
• Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.