Nomenclatura de compuestos heterocíclicos

Monociclos

Heterociclos con un solo heteroátomo

Oxirano.

Azetidina.

Azepina.

El nombre de los heterociclos de 3 a 10 eslabones se contruye utilizando el sistema ampliado de Hantzsch-Widman a partir del tipo de heteroátomo, el tamaño del ciclo y la presencia o no de una máxima cantidad de insaturaciones conjugadas.^[1]

• Tipo de heteroátomo: Dependiendo del tipo de heteroátomo se utilizarán los siguientes prefijos (ordenados en forma descendente según sus prioridades relativas):^[1]

Heteroátomo	Valencia	Prefijo
O	II	Oxa-
S	II	Tia-
Se	II	Selena-
Te	II	Telura-
N	III	Aza-
P	III	Fosfa-
As	III	Arsa-
Sb	III	Estiba-

Heteroátomo	Valencia	Prefijo
Bi	III	Bismuta-
Si	IV	Sila- [a]
Ge	IV	Germa-
Sn	IV	Estana-
Pb	IV	Plumba-
B	III	Bora-
Al	III	Alumina-
Ga	III	Galla-

Heteroátomo	Valencia	Prefijo
In	III	Inda-
Ta	III	Tala-
Be	II	Berila-
Mg	II	Magnesa-
Zn	II	Zinca-
Cd	II	Cadma-
Hg	II	Mercura-

a . Los heterociclos con silicio usualmente son nombrados mediante el uso de nomenclatura de reemplazo.^[2]

• Tamaño del ciclo y presencia o no de máxima cantidad de insaturaciones conjugadas: Dependiendo del tamaño de los heterocíclos y el grado de insaturación se utilizarán los siguientes sufijos:^[3]

Tamaño del heterocíclo	Saturado	Completamente insaturado
3	-irano[1]	-ireno[1]
4	-etano[1]	-eto
5	-olano[1]	-ol
6	-inano[2]	-ina[3]
7	-epano	-epina
8	-ocano	-ocina
9	-onano	-onina
10	-ecano	-ecina

Excepciones:

1 . Nitrógeno: sat.(3): -iridina ; c. insat(3): -irina ; sat.(4): -etidina ; sat.(5): -olanidina.

2 . Oxígeno, Azufre, Selenio, Telurio, Bismuto, Mercurio: sat(6): -ano.

3 . Fósforo, Arsénico, Antimonio y Boro: c. insat(6): -inina.

Algunos heterociclos son mejor conocidos por sus nombres triviales o comunes, muchos de los cuales han sido aceptados por la IUPAC.^[4] Por ejemplo:

• 

  pirrolidina

• 

  pirrol

• 

  furano

• 

  tiofeno

• 

  selenofeno

• 

  telurofeno

• 

  piperidina

• 

  piridina

• 

  fosforina

Heterociclos con más de un heteroátomo

Heteroátomos del mismo elemento

Los heterociclos que poseen más de un heteroátomo del mismo elemento se nombran mediante las siguientes reglas:

• La multiplicidad se indica utilizando los prefijos di, tri, tetra, etc.^[5]
• Se numeran las posiciones relativas de los heteroátomos en forma tal que los heteroátomos queden con la menor numeración posible.^[5]

Heteroátomos de diferentes elementos

Si los heteroátomos del ciclo son de diferentes elementos:

• Los heteroátomos se numeran empezando por el heteroátomo de mayor prioridad y siguiendo la numeración en dirección en la cual los heteroátomos de menor o igual prioridad posean la menor numeración posible.^[5]
• Para nombrar el compuesto, se utilizan los prefijos de cada heteroátomo en orden de prioridad.^[5]

Heterociclos con más de 10 miembros

Los heterociclos con más de 10 eslabones se nombran utilizando la nomenclatura de reemplazo.^[2] P. Ej.:

• 

  1,2-ditiaciclododecano

• 

  1,4,8,11-tetraazaciclotetradecano

• 

  1,4,10-trioxa-7,13-diazaciclopentadecano

Heterociclos con sustituyentes

Heterociclos parcialmente saturados

Policiclos

Heterociclos condensados

Referencias

1. ↑ ^{a b} McNaught, Alan D. (1992). "La nomenclatura de heterociclos". Universidad de Murcia. ISBN 84-7684-348-8. 
2. ↑ ^{a b} Parent Hydrides. ACD/LABS
3. ↑ Hantzsch-Widman system. ACD/LABS
4. ↑ Heterocyclic parent hydrides. Priority of precedence ADC/LABS
5. ↑ ^{a b c d} Heterocyclic Systems. ADC/LABS