Kaempferol

Kaempferol
Nombre (IUPAC) sistemático
3,5,7-trihidroxi-2-(4-hidroxifenyl)-4H-1-benzopiran-4-ona
General
Fórmula semidesarrollada	C15H10O6
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	520-18-3
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido cristalino amarillo.
Masa molar	286.23 g/mol
Punto de fusión	549 K (276-278 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El Kaempferol es un flavonol, que ha sido aislado de diversas fuentes: Té verde,^[1] Delphinium,^[2] brócoli, avellana de brujas (Hamamelis virginiana), toronja,^[3] uva, coles de Bruselas, manzanas y otras tantas fuentes. Es altamente soluble en agua y es soluble en etanol caliente y éter etílico. Muchos glucósidos del kaempferol, tales como la kaempferitrina y la astragalina, han sido aislados de productos naturales de plantas.

• 

  Astragalina

• 

  Kaempferitrina

El Kaempferol es el compuesto que confiere su color a las flores de Acacia decurrens y Acacia longifolia^[4] El compuesto tiene propiedades antidepresivas.^[5]

Un estudio reveló que tres flavonoles (kaempferol, quercetina, y miricetina) reducen el riesgo de cáncer pancreático en un 23%.^[6]

Investigadores de la Universidad de California en Los Ángeles encontraron que los participantes del estudio, los cuales ingerían frutas con cierto contenido de flavonoides, mostraban protección al desarrollo del cáncer de pulmón. El Dr. Zuo-Feng Zhang, del Centro Jonsson del Cáncer, en la Universidad de California en Los Ángeles argumentó que los flavonoides con mayor efecto protector fueron la catequina (Presente en fresas y tés negro y verde), el kaempferol, encontrado en uvas, coles de Bruselas y manzanas, y la quercetina, presente en alubias, cebollas y manzanas.^{[7] [8]}

Biosíntesis

Biosíntesis del kaempferol. Naringenina-chalcona sintasa (EC 2.3.1.74) Chalcona isomerasa (EC 5.5.1.6) Flavanona 3-hidroxilasa (EC.1.14.11.9) Flavonol sintasa (EC 1.14.11.23).

Debido a que el kaempferol es un flavonol, tiene su origen a partir una acetogenina que contiene ácido 4-hidroxicinámico como iniciador. Este compuesto evoluciona a la chalcona de la naringenina por acción de la naringenina-chalcona sintasa (EC 2.3.1.74). Posteriormente la chalcona sufre isomerización a naringenina con la catálisis de la chalcona isomerasa (EC 5.5.1.6). La naringenina se hidroxila por medio de oxígeno atmosférico y la flavanona 3-hidroxilasa (EC.1.14.11.9) para dar dihidrokaempferol. La flavonol sintasa (EC 1.14.11.23) concluye la ruta, deshidrogenando al precursor con oxígeno atmosférico.^[9]

Referencias

1. ↑ Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang (2006). «Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity». J. Agric. Food Chem. 54 (8):  pp. 2951–2956. doi:10.1021/jf052900a. PMID 16608214. 
2. ↑ A. G. Perkin, E. J. Wilkinson (1902). J. Chem. Soc. 81:  pp. 585. 
3. ↑ Dunlap, Wender (1962). Anal. Biochem. 4:  pp. 110. 
4. ↑ Lycaeum -- Phytochemistry Intro
5. ↑ «ANTIDEPRESSANT EFFECT OF KAEMPFEROL, A CONSTITUENT OF SAFFRON (CROCUS SATIVUS) PETAL, IN MICE AND RATS». Pharmacologyonline. 
6. ↑ Ute Nöthlings, Suzanne P. Murphy, Lynne R. Wilkens, Brian E. Henderson & Laurence N. Kolone. 2007. Flavonols and Pancreatic Cancer Risk. American Journal of Epidemiology 166(8): 924–931. doi 10.1093/aje/kwm172
7. ↑ UCLA news - Fruits, vegetables, teas may protect smokers from lung cancer
8. ↑ [Kaempferol treatment increased the expression and the mitochondria localization of the NAD-dependent deacetylase SIRT3. The chronic myelogenous leukemiae K562 cells stably overexpressing SIRT3 were more sensitive to kaempferol, whereas SIRT3 silencing did not increase the resistance of K562 cells to kaempferol ( Marfe G et al. 2009).]
9. ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach, Third Edition. New Jersey, EU: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-470-74167-2.. 

Enlaces externos

• Flavonoid composition of tea: Comparison of black and green teas