Cloruro de benzoílo

Cloruro de benzoílo
Cloruro de benzoílo
Benzoyl Chloride.png Benzoyl-chloride-3D-balls.png Benzoyl-chloride-3D-vdW.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Cloruro de benzoílo
General
Otros nombres Cloruro de benzoilo, Cloruro de bencenocarbonilo.
Fórmula molecular C7H5OCl
Identificadores
Número CAS 98-88-4

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PubChem 7412
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 1210 kg/m3; 1,21 g/cm3
Masa molar 140.57 g/mol
Propiedades químicas
Peligrosidad
Frases R R34
Frases S S1/2 S26 S45
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El cloruro de benzoílo o cloruro de benzoilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H5OCl. A temperatura y presión normales es un líquido incoloro, volatil e irritante. Es utilizado en la producción de tintes, perfumes, resinas y fármacos. Debido a su alta reactividad puede reaccionar formando numerosos compuestos.

Contenido

Síntesis

A partir de ácido benzoico

El ácido benzoico reacciona con PCl5 o con SOCl2 formando cloruro de benzoílo.[1]

Ac Benzoico reacción 1.svg

Reacciones

Reacciones cloruro de benzoílo.png

1) Acilación de Friedel-Crafts

Artículo principal: Acilación de Friedel-Crafts

El cloruro de benzoílo reacciona con el benceno en presencia de una base de Lewis como el AlCl3 produciendo benzofenona.[1]

2) Reducción con Hidruro de litio e hidruro de aluminio

Al reaccionar hidruro de litio e hidruro de aluminio se produce una fuerte reducción, obteniéndose como producto el alcohol bencílico.[1]

3) Reducción con Hidruro de litio y terbutóxido de aluminio

El cloruro de benzoílo puede ser reducido a benzaldehído utilizando hidruro de litio y terbutóxido de aluminio.[2]

4) Hidrólisis

En presencia de agua el cloruro de benzoílo se hidroliza formando ácido benzoico.[1] Como también se genera ácido clorídrico como producto de la reacción, comunmente se utiliza un medio básico para neutralizar el pH y evitar posibles reacciones laterales.[1]

5) Alcohólisis

En presencia de alcoholes el cloruro de bencilo reacciona formando ésteres.[1] El impedimento estérico del alcohol utilizado determina su reactividad; por ello, los alcoholes primarios son más reactivos que los secundarios y estos más reactivos que los terciarios.[1]

6) y 7) Aminólisis

El amoníaco y las aminas primarias y secundarias reaccionan en forma rápida con el cloruro de benzoílo produciendo benzamida y derivados.[1] La reacción se produce comunmente en medio básico para neutralizar el ácido clorhídrico producido.[1]

8) Reacción con reactivos de Gilman

Al producirse la reacción del cloruro de benzoílo con un reactivo de Gilman se obtiene una cetona.[1]

9) Reacción con reactivos de Grignard

La reacción con reactivos de Grignard produce un alcohol terciario.[1]

Referencias

  1. a b c d e f g h i j k McMurry, John (2004). «Derivados de ácidos carboxílicos y reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 783-787. ISBN 970-686-354-0. 
  2. Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Derivados de ácidos carboxílicos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 584. ISBN 84-291-7953-4. 

Wikimedia foundation. 2010.

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