Sulfóxido

Formula general de sulfóxidos.

Un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos átomos de carbono; también puede ser considerados como tioéteres oxidados. Como ejemplo, la aliina es un sulfóxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo).

Naturaleza del enlace

Los sulfóxidos suelen ser representados por la fórmula R-S(=O)-R' (ver imagen); donde R y R' son grupos orgánicos. El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del convencional doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas). La interacción azufre-oxígeno tiene un carácter electrostático, que produce un significante carácter dipolar, con la carga negativa centrada en el oxígeno.

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son similares, el azufre actúa como un centro quiral (por ejemplo en el metilfenilsulfóxido).

La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para convertir a los sulfóxidos en ópticamente estables. Es decir que el índice de racemización es bajo a temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas como esomeprazole y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales.^[1]

Reactividad

Los sulfóxidos pueden obtenerse mediante oxidación orgánica de sulfuros. Un paso adelante en el proceso de oxidación convierte los sulfóxidos en sulfonas.

Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona como sigue:

(CH₃)-S-(CH₃) + O → (CH₃)-SO-(CH₃)

(CH₃)-SO-(CH₃) + O → peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.

Referencias

Notas

1. ↑ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 Online article