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Safrol
SafrolNombre (IUPAC) sistemático 5-(2-Propenil)-1,3-benzodioxol General Fórmula semidesarrollada C10H10O2 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 94-59-7 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Densidad 1096 kg/m3; 1,096 g/cm3 Masa molar 162.19 g/mol Punto de fusión 284,15 K (11 °C) Punto de ebullición 507 K (233,85 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua n/d Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias
Safrol es un líquido graso incoloro o amarillo claro. Comúnmente se extrae de la raiz del sassafras en forma de aceite de sassafras, un aceite esencial. También puede ser sintetizado a partir de otros 'metilendioxicompuestos'. Es el componente principal del aceite de alcanfor marrón (el alcanfor blanco no contiene safrol), y se encuentra en pequeñas cantidades en una gran variedad de plantas, donde cumple funciones de pesticida natural.Contenido
Carcinogénesis
El Safrol es un carcinógeno débil en ratas.[1] De forma natural se encuentra en una gran variedad de especies como albahaca, canela,nuez moscada y pimienta. Se cree que el safrol contribuye en cierta medida (pequeña, aunque estimable) en la incidencia del cáncer humano.[2] En Estados Unidos fue utilizado como aditivo en diversos alimentos hasta que fue prohibido por la FDA tras el descubrimiento de su potencial carcinógeno en ratas.
De acuerdo con un estudio, realizado en 1977, sobre los metabolitos del safrol en humanos y ratas, fueron hallados dos metabolitos carcinógenos en la orina de las ratas (1'-Hidroxisafrol y 3'-Hidroxisafrol) que no fueron hallados en la orina humana. Esto cuestiona tal carcinogénesis en humanos.[3]
Uso en la síntesis de MDMA
El safrol es a menudo utilizado como el principal precursor para la síntesis clandestina de MDMA (Éxtasis). El procedimiento estándar consiste en la isomerización del safrol hasta isosafrol en presencia de una base fuerte, oxidación del isosafrol hasta 3,4-metilendioxi fenil-2-propanona, seguido de una aminación reductiva con metilamina hasta MDMA.
Es casi imposible conseguir grandes cantidades de safrol o aceite de sassafrás debido al duro control al cual se encuenran sometidos por la legislación vigente. El safrol, isosafrol y piperonal se encuentran en la Lista I de precursores químicos bajo regulación Nº 273/2004 en la Comunidad Europea.[4]
La corteza de la raiz del Sassafrás Americano contiene un bajo porcentaje de volátiles ricos en safrol.[5] Intentar obtener safrol mediante la extracción del mismo de dicha fuente no es un buen método, en tanto que los rendimientos son bajos y el procedimiento es tedioso y caro.
Referencias
- ↑ T. Y. Liu (1999). «Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats» Food and Chemical Toxicology. Vol. 37. n.º 7. pp. 697–702. DOI 10.1016/S0278-6915(99)00055-1.
- ↑ «Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index». Consultado el 2007-03-19.
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14422,"Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man.",Toxicology,1977 Feb;7(1):69-83,Benedetti MS, Malnoë A, Broillet AL.
- ↑ http://drugs.homeoffice.gov.uk/publication-search/drug-licences/ecfeb04?view=Binary Regulation (EC) No 273/2004 of the European Parliament.
- ↑ The Merck Index, 13th edition, Merck & Co, Inc, Whitehorse Station, NJ, copyright 2001.
Enlaces externos
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