- Mescalina
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3,4,5-trimetoxi-β-fenetilamina
Nombre (IUPAC) sistemático Nomenclatura de compuestos orgánicos[1] General Otros nombres Mescalina
2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanaminaFórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2 Fórmula molecular C11H17NO3 Identificadores Número CAS n/d Propiedades físicas Masa molar 211,26 g/mol Propiedades químicas Compuestos relacionados Alucinógeno Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasMescalina (3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina) es un alcaloide con propiedades alucinógenas. Es el principal alcaloide del peyote (Lophophora williamsii). Culturalmente su importancia se limita a los efectos que genera en el cuerpo humano; sin embargo, tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[2]
Contenido
Estructura química
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.
Clasificación química
Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. dentro del grupo de las triptaminas podemos encontrar a la psilocibina.[3]
Biosíntesis
En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[4]
Efectos bioquímicos
La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del cuyo; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. En base a esto el succinato de sodio se ha usado como un antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[2] (Sin embargo y debido a la poca cantidad de información, lo anterior, no debe tomarse a modo de receta)
Usos
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5.700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el más antiguo alcaloide usado.[5]
Otros cactus
Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide; como los de género Trichocereus: T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Éste último el más importante etnográficamente.[6]
La molécula de mescalina es una fenetilamina, relacionada estructuralmente con la dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa. [cita requerida]
La mescalina ha sido utilizada con fines diversos. Tradicionalmente tuvo un rol esencial en rituales religiosos, entre nativos americanos, quienes consideran esta sustancia como promotora de apertura espiritual. Habiendo penetrado en otras culturas, la mescalina fue utilizada con propósitos recreativos, pero también, como entactógeno, para facilitar la psicoexploración.[7]
Entre los efectos que produce su ingestión están visiones y alucinaciones, distorsión de las coordenadas espacio-temporales, y alteraciones del esquema corporal. Sus efectos varían en función del ánimo del consumidor, sus expectativas, y el medio que le rodea, por lo que tradicionalmente se ha destacado la importancia de que el uso de esta droga fuera unido a preparativos muy concienzudos ya que los efectos podrían resultar impredecibles.
Referencias
- ↑ IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
- ↑ a b Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
- ↑ Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
- ↑ Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
- ↑ Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
- ↑ la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.
- ↑ Mescalina y ritual del cactus de san Pedro: evidencias arqueológicas y etnográficas en el norte de Perú
Véase también
Mescalina en forma de polvo.
- LSD
- MDMA
- Peyotl
- Psilocibina
- Salvia divinorum
- San Pedro
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre MescalinaCommons.
En castellano:
- Mescalina en Historia General de las Drogas, de Escohotado
- Síntesis de la Mescalina en castellano en La Drogoteca
En inglés:
- En Medline hay más información sobre Mescalina (en inglés)
- Mescaline at Erowid
- PiHKAL entry
Categorías:- Alucinógenos
- Alcaloides
- Fenetilaminas
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